Este hecho dio de que hablar en todos los medios por Argentina, que empezaron a especular sobre la mala relación entre el mediocampista y el delantero. Por Copa Argentina, la tercera disputada por Román, el equipo avanzó hasta semifinales dejando afuera a Racing en octavos, camiseta de españa 2022 donde Román marcó un golazo de tiro libre. Riquelme logró dar buenas actuaciones y marcó cuatro goles, de los cuales tres fueron de tiro libre. Aun sin jugar en su club, con la selección disputó cuatro partidos por eliminatorias y marcó cuatro goles, tres de ellos de tiro libre. Por el Torneo Inicial el equipo acaba 7° con Román disputando 12 partidos y anotando 2 goles, a Belgrano y uno de un tiro libre en el área a Atlético Rafaela. En las semifinales ante Deportivo Merlo, Boca empezó ganando con un gol de tiro libre del mismo Román, pero sobre el final, Merlo empató agónicamente. A su regreso, disputó el partido de vuelta de la Recopa Sudamericana en el que Boca se consagró campeón frente a Arsenal de Sarandí, marcando un gol de tiro libre sobre la hora de finalización del encuentro. A pesar de la ilusión generada en el verano con la vuelta de dos de los máximos ídolos del club, Boca tuvo uno de los peores desempeños de su historia en el Torneo Final, acabando anteúltimo.
Tras el retorno de Carlos Bianchi en el verano del 2013, y su derrota ante River en un amistoso, Riquelme llamó al entrenador y al presidente anunciando que reconsideró su postura. A comienzos del 2010 renunció Basile tras malos resultados en el verano. Sus mejores resultados en liga fueron una tercera posición en la Segunda División de España en la temporada 1952/53, equipacion de españa que le dio derecho a disputar la promoción de ascenso a Primera División. En enero de 2011 Boca contrató a Julio César Falcioni para dejar los malos resultados atrás. Luego anota ante C. D. Godoy Cruz, Tigre y Arsenal, para llegar a su último partido como jugador de Boca Juniors el 11 de mayo de 2014 en la 18° fecha del torneo. Como sucedió en 2001, camiseta españa futbol fue elegido el «Mejor Jugador de la Final de la Copa Toyota Libertadores». A Claver le tocó ocupar el puesto de Carlos Jiménez, la sobriedad hecha jugador de baloncesto, tan difícil de sustituir que al final tuvo en Rudy Fernández, reconvertido al puesto de tres, su mejor heredero. El 6 de diciembre, se convirtió en el primer jugador en lograr anotar en los seis partidos de la fase de grupos de la Champions League.
En la fase de clasificación del torneo, el conjunto español, dirigido por Pedro Escartín, tras su enfrentamiento correspondiente en la zona UEFA, debería disputar una plaza en la «repesca» frente al aspirante de la CAF o la AFC. Aun así, el equipo terminaría perdiendo el liderato y el torneo frente a Arsenal en las últimas fechas. Sin embargo, logró recuperarse y consiguió mantenerse invicto por diez fechas y ganar el último superclásico ante River Plate. Sin embargo, su producto estrella sigue siendo la camiseta republicana de la selección de fútbol, de la que han vendido más de 50.000 unidades en más de 10 países. Sin embargo, días después, surgió un nuevo problema en relación a cuestiones impositivas que alargó las negociaciones. Simón también apeló a la responsabilidad social para que de verdad la medida no provoque un nuevo incremento de los contagios. Tipo de cambio: Es el precio de una divisa medida en unidades de otra.
En 2009 comenzó una de las peores crisis que vivió el club. El club y el futbolista habían llegado a un acuerdo el 28 de julio de 2010 para la continuidad de Riquelme por cuatro años más. Desde junio de 2010 Riquelme intentó renegociar su contrato por cuatro años con el club y lograr, así, su retiro en la institución. Aun así, los xeneizes pierden el partido sobre el final, siendo la primera derrota de Riquelme ante su eterno rival como local. Giuseppe Meazza de Milán el 19 de febrero, partido que semanas después las autoridades italianas y la OMS consideraron como principal foco de contagio entre los ciudadanos de dicha región italiana. En la fecha 16, ante Godoy Cruz, Román realizó tres asistencias, para los goles de Juan Manuel Insaurralde, Darío Cvitanich y Pablo Mouche, siendo elegido la figura del partido. La vuelta, disputada el 4 de julio, fue derrota para el conjunto argentino por 2 a 0 y Román perdería su primera final de Libertadores.